Toen de eerste gezinnen in het begin van de 19de eeuw zich in Winkelomheide kwamen vestigen was er enkel een groot uitgestrekt heidelandschap. Enkele straatnamen doen ons er nog aan herinneren: de Winkelomseheide, Gasthuisheide, Hezemeerheide en Eindhoutseheide. Het was een streek met magere heigrond, behalve rond de Grote Nete. Volgens sommige geschreven bronnen was het toen sprookjesachtig mooi. Een licht heuvelachtig landschap met brem en heide waartussen enkele paden slingerden. In die grote heide kwamen steeds meer en meer mensen wonen. Eerst nog in heidehutten, later in lemen gebouwen en boerderijen in steen gemetst. Dit was ook te danken aan de gezinsverpleging. Patiënten werden in de boerengezinnen geplaatst waardoor ze er financieel beter van werden. In 1857 telde Winkelomscheheyde 459 inwoners.
De bevolking groeide en er werden wegen aangelegd. Einde 19de eeuw besloot men om een school te bouwen. Het werd een gemengde school voor meisjes en jongens maar ze werden strikt gescheiden. Eén klaslokaal voor elke groep en aparte toiletten. Op de speelplaats werden de meisjes en jongens van elkaar gescheiden door een laag hek in het midden. In 1900 werd onze eerste pastoor Claesen feestelijk ingehaald. In het Staatsblad van juli 1901 werden we officieel een parochie. Pastoor Claesen maakte vrijwel onmiddellijk werk van de bouw van een echte kerk en een pastorij. Deze werd in 1908 ingezegend met een groot volksfeest dat enkele dagen duurde. Tot dan moest men zich behelpen met een voorlopige kerk, die men smalend de ‘Hoefkapel’ noemde. In 1914 – 1915 besloot de opvolger van E.H. Claesen om een aparte meisjesschool te bouwen. Met eigen middelen financierde E.H. Cleynen de bouw van de school die bestuurd werd door zusters. Later bouwde men regelmatig bij met zelfs een kloostergebouw voor de zusters. Nu is dit het Ontmoetingscentrum en de kinderopvang.
Ons dorp had ook een fanfare, er waren voetbalploegen, herbergen in bijna elke straat, Heikermis werd goed gevierd, kortom het dorp floreerde. Toen de overheid besloot om in de jaren ’30 een nieuw kanaal te graven, werd het dorp in twee verdeeld. De inwoners van de Eindhoutseheide werden afgesneden van kerk en school en de boeren moesten een grote omweg maken om hun velden te bewerken die aan de overkant van het kanaal lagen. De kinderen gingen naar de dichterbij gelegen school in Eindhout of Stelen. Enkele gezinnen moesten noodgedwongen een andere woning zoeken. Het Albertkanaal zou van pas komen als een verdedigingslijn wanneer er oorlog zou uitbreken. Bij het begin van WO-2 in mei 1940 besloot men om de bruggen over het Albertkanaal te dynamiteren zodat de Duitsers gehinderd werden bij hun opmars. Ook de kerken die dicht bij het Albertkanaal stonden werden door ons Belgisch leger neer gehaald. Men vreesde dat de Duitsers de kerktoren zouden gebruiken om een overzicht te hebben op het Belgisch leger dat in loopgrachten zat aan de overzijde van het kanaal. Twee dagen na de invasie werd op zondagmorgen 12 mei omstreeks 8 uur, onze kerk tot ontploffing gebracht en werd ze volledig vernield. Dit was allemaal nutteloos want ons leger gaf zich enkele weken later over. Een houten legerbarak werd tot 1952 gebruikt als noodkerk. Op 16 november 1952 werd de huidige kerk ingezegend.
In de jaren ’60 werd voor de tweede maal een onteigening doorgevoerd in de Eindhoutsheide. Er kwam een industriegebied vrij waarvan de toenmalige chemiereus Amoco (nu BP Chembel) een groot deel van het gebied opeiste. Opnieuw moesten gezinnen elders gaan wonen.
In 1976 werden de meisjes- en de jongensschool samengevoegd en werd de meisjesschool overbodig. Het klooster van de zusters werd gebruikt als tijdelijke woonplaats voor gezinnen. Enkele verenigingen hadden in de lokalen hun opslagplaats en ook de St. Aloysiusscouts vonden er onderdak. De vroegere kleuterschool werd gebruikt als parochiezaal. Sommige klaslokalen stonden leeg en verkommerden. In 2003-2004 ontstonden de plannen om deze gebouwen te renoveren en een modern Ontmoetingscentrum te bouwen voor alle verenigingen en inwoners van Winkelomheide. Dit was een gigantisch werk dat tot een goed einde gebracht kon worden dankzij de nodige subsidies en sponsors. Er werden allerlei activiteiten georganiseerd die de nodige gelden samenbrachten. Wekelijks kwamen vele vrijwilligers in hun vrije tijd een handje toesteken. In 2006 werd het Ontmoetingscentrum ingehuldigd. De aangrenzende gebouwen worden momenteel gebruikt door de St. Aloysiusscouts en de kinderopvang ‘Bengelbende’.
De laatste jaren zijn in ons dorp verschillende verkavelingen gebeurd waardoor het inwonersaantal fel is gestegen. Mede hierdoor kreeg onze school een serieuze renovatie en uitbreiding die nu in 2018 nog steeds bezig zijn.